Ο Βασίλης Μιχαήλ και η Χριστίνα Βακάκη συναντήθηκαν και ερωτεύτηκαν στη Μύκονο το Πάσχα του 2014, όμως ενάμιση χρόνο μετά χώρισαν. Στη συνέχεια ο εφοπλιστής γνώρισε τη Josephine με την οποία υπήρξε ζευγάρι μέχρι τις αρχές του 2018.

Ο έρωτας του Βασίλη Μιχαήλ για τη Χριστίνα Βακάκη, ωστόσο φαίνεται πως παρέμεινε άσβεστος και η επανασύνδεση δεν άργησε να έρθει.

Μάλιστα πριν από περίπου έναν μήνα ο εφοπλιστής και η κόρη του Mr Jumbo υποδέχτηκαν το πρώτο τους παιδί, ένα υγιέστατο κοριτσάκι.

Έναν μήνα μετά ο φωτογραφικός φακός του περιοδικού YOU απαθανάτισε το ερωτευμένο ζευγάρι την ώρα που απολάμβανε τις βουτιές του σε κοσμική παραλία του νησιού.